送り主の名前や住所を書かずに出した手紙は東京拘置所の中の留置人に届くのか

Yahoo!教えて知恵袋にも同様の質問が出されていたのでお答えします。
無責任に「届く」と答えている知恵袋のアンサーが多くてびっくりしますが、実際はもう少し複雑です。

接見禁止がついている場合は届かない

接見禁止がついている場合、手紙は接見・面会と同じ扱いとなりますので当然手紙は届きません。

接見禁止がついていない場合も必ず届くわけではない

差出人の住所がなくても手紙が届いた例は数多くあります。そのため差出人の名前がなくても届く、という経験則が存在しますが、これはあくまで経験則であり、東京拘置所の公式ルールでは全くありません。

差出人不明の手紙はいわばルールがグレーな部分であり、ルールが確定していないものには”判断する人の個人差”が発生します。ある検閲官はOKと判断したが、ある検閲官はNGと判断した。なんてことが平然と起こり得ます。

差出人不明の手紙の一番の問題点

それは届いたか届いていないかがわからないことです。仮に問題があった場合、差出人名があれば東京拘置所から必ず連絡が来ます。「これはこういう理由でダメです」とか、「こういう理由で返送します」といった具合に結末がわかります。

しかし差出人不明の手紙は連絡先が存在しないため、NGの場合ただただ廃棄されることになってしまいます。そしてそれを誰も知ることが無いのです。

せっかく出した手紙が届いたのか届いてないのかわからない、というのは大変気持ちが悪いですよね。ですので本サイトでは送り元の住所氏名をちゃんと書くことを推奨しています。もしやんごとなき事情があって送り主の名前や住所を書けない場合、届かないかもしれない前提で送りましょう。